Rick Stevens (Nat Wolff) se vsadí se spolužákem ze střední školy o 1000 dolarů, že do čtrnácti dnů svede Ninu Pennington (Selena Gomez). Do cesty se mu ale staví spousta překážek včetně Pamely Bender (Elisabeth Shue), která se do Ricka bláznivě zamilovala, nebo také Kevina Carpentera (Austin Stowell), bývalého přítele Niny. Rick časem uznává, že se mu nepodaří sázku vyhrát, a tak se snaží sehnat 1000 dolarů tím, že si doma otevře striptýzový klub. Vše se ovšem zvrtne a obrátí naruby.
